唐伯虎二十五岁那年，一年内父、母、妻、妹相继去世，对他精神打击很大，深感死生无常，对释理有了更深刻的感悟。悲痛之余，唐寅更加努力读书。此间，他的《白发》、《伤内》两首诗最为发自内心，前者哀父母，后者悲亡妻，感情真挚、自然：
《白发》
清朝搅明镜，元首有华然。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣卫岂及哀。
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
《伤内》
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰谢，桂枝就销亡。
迷途无往驾，款款何从将？
晓月丽尘梁，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。
