化合物芳香性的判断

    判断一个化合物有无芳香性，可使用Huckel规则：闭合单环平面共轭多烯(轮稀)的π电子数 为4n+2(n=0，1，2，3…)个，该环系就具有芳香性；若电子数4n(n=0，1，2，3…)个，则具有反芳香性。

    酮类化合物本身结构看似不符合Huckel规则，但其共振式可能符合。但共振式中一定要让负电荷位于电负性大的原子上，不然形成芳香性的离域能将不足以抵消共振时电荷转移需要的能量。因此，卓酚酮具有芳香性。当O换成N、S等其他杂原子时，也可以同样的判断。

 

    实例：对于下面的泛醌和泛醇分子， 泛醌分子只是共轭的，但是不具有芳香性（π电子数为4个，不符合休克尔4n+2规则）。而在Qb位点还原后的泛醇（对苯二酚），π电子数为6个，满足Huckel规则，具有芳香性，可与TRP，PHE，TYR，HIS等芳香性氨基酸形成π-堆积。

 

 

 

参考资料：https://blog.csdn.net/weixin_39611049/article/details/111651121