匡超人是一个前后对比十分鲜明的人物。他刚出场时勤奋好学，孝敬父母，为人谦逊有礼，做事干净利落，活脱脱另一个一等人物。不料在经历一番风浪后，逐步被社会这个大染缸所浸透，成为那些跳梁小丑中的一员。
这个人物是由马二先生的视角引出的，原文如下：
马二先生送殡回来，依旧到城隍山吃茶。忽见茶室傍边添了一张小桌子，一个少年坐着拆字。那少年虽则瘦小，却还有些精神。却又古怪，面前摆着字盘笔砚，手里却拿着一本书看。
拆字，又称"测字"、"破字"、"相字"等，是中国古代的一种推测吉凶的方式，主要做法是以汉字加减笔画，拆开偏旁，打乱字体结构进行推断。比如《三国演义》中董卓丧命前流传的童谣：千里草，何青青，十日卜，不得生。就是拆字游戏的精彩利用。
这个拆字的少年便是来自温州府乐清县、22岁的匡超人了。马二先生走过来，表示自己不拆字，只是走的累了借座歇歇。匡超人同意了，还帮他叫了一碗茶——他这个举动给马二先生留下的很好的第一印象。好巧不巧，匡超人在看的的书恰好就是马二先生新选的《三科程墨持运》。看到这年轻人虽然“戴顶破帽，身穿一件单布衣服，甚是蓝缕”，却仍然苦心孤诣地研读自己的作品，生性淳朴古道热肠的马二先生自然是又自豪又感动，无疑会对匡超人进一步添几分好感。事实上，此时的匡超人确实是一个德智兼备的三好青年，只是因为家境贫寒，不得不放弃读书转而跟人做生意，结果赔了本才流落至此，近日他又得知老父亲重病卧床，正因盘缠不够而发愁。老天还是有眼，让他遇到了马二先生这个贵人。
随后马二先生将匡超人带回了文翰楼，问了他两个问题算是对其人品的测试：
马二先生问道：“长兄，你此时心里可还想着读书上进？还想着家去看看尊公么？”
匡超人见问这话，又落下泪来道：“先生，我现今衣食缺少，还拿甚么本钱想读书上进？这是不能的了。只是父亲在家患病，我为人子的，不能回去奉侍，禽兽也不如。所以几回自心里恨极，不如早寻一个死处！”
（马二先生）又问道：“比如长兄你如今要回家去，须得多少盘程？”
匡超人道：“先生，我那里还讲多少？只这几天水路搭船。到了旱路上，我难道还想坐山轿不成？背了行李走，就是饭食少两餐，也罢。我只要到父亲跟前，死也瞑目！”
之后，马二又出了一道题目考察他的才学，匡超人连夜做完了文章，得到了先生的肯定与指点。
马二先生喜道：“又勤学，又敏捷，可敬！可敬！”把那文章看了一遍，道：“文章才气是有，只是理法欠些。”将文章按在桌上，拿笔点着，从头至尾，讲了许多虚实反正、吞吐含蓄之法与他。
临别之际，马二先生直接拿出了十两银子交给匡超人，不但解决了他当下的燃眉之急，而且为他的未来铺平了一条路——有了一定的本钱，就不用再为生计四处奔波，可以安心在家做个小本生意，不耽误奉养父母发奋读书。而且，相比于给钱，另一个细节让我更为感动：前文提到过匡超人衣衫单薄，于是马二先生在这里还细心地准备了棉袄：
“这银子，你拿家去；这鞋和衣服，恐怕路上冷，早晚穿穿。”
看到这里我的心是很暖的——在这数九寒冬，我，穷困潦倒的匡超人飘落异乡，卧病在床的老父不知是死是活，而自己只能靠给人算卦勉强饥一顿饱一顿，突然有一位青袍先生对我大加赏识还给钱送物嘘寒问暖，果然是人间自有真情在啊！就此，匡超人的命运因为马二先生而改变。
马二先生仗义归仗义，但他关于实现人生价值的看法在今天看来却是充满了糟粕，而他把这些糟粕作为临别忠告送给了匡超人：
“贤弟，你听我说。你如今回去，奉事父母，总以文章举业为主。人生世上，除了这事，就没有第二件可以出头。不要说算命拆字是下等，就是教馆、作幕，都不是个了局。只是有本事进了学，中了举人、进士，即刻就荣宗耀祖。这就是《孝经》上所说的‘显亲扬名’，才是大孝，自身也不得受苦。古语道得好：‘书中自有黄金屋，书中自有千钟粟，书中自有颜如玉。’而今甚么是书？就是我们的文章选本了。贤弟，你回去奉养父母，总以做举业为主。就是生意不好，奉养不周，也不必介意，总以做文章为主。那害病的父亲，睡在床上，没有东西吃，果然听见你念文章的声气，他心花开了，分明难过也好过，分明那里疼也不疼了。这便是曾子的‘养志’。假如时运不好，终身不得中举，一个廪生是挣的来的。到后来，做任教官，也替父母请一道封诰。我是百无一能，年纪又大了。贤弟，你少年英敏，可细听愚兄之言，图个日后宦途相见。”
这段话应该说是本回的主题段，所表达的“万般皆下品，惟有读书高”的观点恰恰是吴敬梓先生最为痛恨的。特别是“那害病的父亲，睡在床上，没有东西吃，果然听见你念文章的声气，他心花开了，分明难过也好过，分明那里疼也不疼了”这一句，如此荒谬至极的言论居然从品行那么完美的马二先生嘴里说出来，可见科举制度是多么深的荼毒，是多么的摧残人心。
之后，匡超人在钱塘江船上遇到了未来的丈人郑老爹，并由于表现得“为人乖巧”而惹得郑老爹甚是欢喜。作者又借郑老爹之口二次鞭笞了当时的读书人群体：
饭后行船无事，郑老爹说起：“而今人情浇薄，读书的人，都不孝父母。这温州姓张的弟兄三个都是秀才，两个疑惑老子把家私偏了小儿子，在家打吵，吵的父亲急了，出首到官。他两弟兄在府、县都用了钱，倒替他父亲做了假哀怜的呈子，把这事销了案。亏得学里一位老师爷持正不依，详了我们大人衙门，大人准了，差了我到温州提这一干人犯去。”
匡超人的内心可能同时代表了吴敬梓先生对这件事的评论：
匡超人听见这话，自心里叹息：“有钱的不孝父母，像我这穷人，要孝父母又不能，真乃不平之事！”
