[文化课] 化学笔记

因为元素化学已经不是我最大的问题, 因此将元素化学部分移除了.

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% \tableofcontents

\newpage
\section*{\S{} 物质}
\noindent 一. 物质存在形式\\
\indent 1. \ce{[Cu(H2O)2]^2+ ($\text{蓝}$) <=>[Cl-] CuCl4^2-($\text{黄}$)}, 只要 \ce{Cl-} 浓度不大都是蓝色\\
\indent 2. \ce{Br2}: 深红棕色液体, 气态红棕色. 水溶液稀则橙黄, 浓则棕黄. 有机溶剂中橙红或红棕\\
\indent 3. \ce{I2}: 紫黑色固体. 水溶液黄, 浓则棕. 有机溶剂中紫. 遇淀粉变蓝\\
\indent 4. \ce{AgCl}: 白色; \ce{AgBr}: 浅黄色; \ce{AgI}: 黄色\\
\indent 5. \ce{FeS}: 黑褐色晶体; \ce{FeO}: 黑色粉末; \ce{Fe3O4}: 黑色晶体\\
\indent 6. \ce{Na2O2}: 淡黄色粉末; \ce{Na2CO3}: 白色粉末; \ce{NaHCO3}: 白色晶体\\
\indent 7. \ce{MnO2}: 黑色粉末\\
\indent 8. 2,4,6-三硝基甲苯 (梯恩梯): 淡黄色晶体\\
\indent 9. 苯酚: 无色晶体, 易液化 (熔点 $43^\circ$C), 久置变粉红色苯醌\\
\indent 10. 2,4,6-三溴苯酚: 白色晶体\\
\indent 11. \ce{Cu}: 紫红色固体; \ce{Cu2O}: 鲜红色粉末 (砖红色沉淀)\\
\indent 12. 丙酮: 有特殊气味的无色透明液体\\
\indent 13. 乙酸: 有强烈刺激性气味的无色液体, $16.6^\circ$C 以下为无色晶体 (``冰醋酸'')\\
\indent 14. 苯甲酸: 无色晶体; 苯甲酸钠: 白色粉末\\
\indent 15. 甲醛: 无色, 有强烈刺激性气味的气体\\
\indent 16. 臭氧: 有特殊臭味的淡蓝色气体\\
\indent 17. \ce{FeCl3}: 棕褐色固体; \ce{CuCl2}: 棕黄色固体\\
\indent 18. 铁氰化亚铁或亚铁氰化铁 \ce{KFe[Fe(CN)6]}: 普鲁士蓝沉淀\\
\indent 19. \ce{Cr2O7^2- ($\text{橙}$) + H2O <=> 2CrO4^- ($\text{黄}$) + 2H+}\\
\indent 20. \ce{Mg3N2}: 淡黄色固体\\
\noindent 二. 焰色试验\\
\indent 1. \ce{Li} 紫红, \ce{K} 紫, \ce{Ca} 砖红, \ce{Ba} 黄绿, \ce{Sr}(锶) 洋红, \ce{Rb} 紫\\
\indent 2. \ce{K} 的焰色会被 \ce{Na} 遮盖 (酒精灯灼烧), 需透过蓝色钴玻璃观察\\
\noindent 三. 溶解性\\
\indent 1. 不溶于稀酸: \ce{PbCl2}, \ce{PbSO4}, \ce{CuS}, \ce{ZnS}, \ce{CaS}\\
\indent 2. 易溶于稀酸: \ce{FeS}, \ce{MnCO3}\\
\indent 3. 微或难或不溶于水: \ce{CaF2}, \ce{MgF2}, 有机物 (例外见下)\\
\indent 4. 可溶于水: 苯酚 ($T>65^\circ$C 可与水互溶, 但是会乳浊, 久置会分层)\\
\indent 5. 易溶于水: 甲醛, \ce{AgF}\\
\indent 6. 与水互溶: 乙醇, 乙醛, 丙酮, 甲--戊酸\\
\indent 7. \ce{I2 + I- <=> I3-} 故 \ce{I2} 在 \ce{KI} 溶液中溶解度增大\\
\indent 8. 酯类难溶于 \ce{Na2CO3} 饱和溶液; 盐类难溶于非极性有机溶剂\\
\indent 9*. \ce{AgCl} 可以溶解在浓盐酸中, 生成 \ce{AgCl2-} 配离子\\
\noindent 四. 密度\\
\indent 多数有机溶剂比水轻, 除: 卤代烃, 乙酸, 苯甲酸钠, 苯酚

\newpage
\section*{\S{} 化学常识}
\noindent 一. 实验室制取\\
\indent 1. \ce{Cl2}: 用 \ce{MnO2} 氧化 \ce{Cl-}, 事实上 \ce{KMnO4 (H+)}, \ce{ClO3- (H+)} 也可行\\
\indent \indent 注: 用饱和食盐水 (\ce{Cl2} 难溶于之) 吸收 \ce{HCl}\\
\indent 2. \ce{HCl}: 难挥发制易挥发, 用 \ce{NaCl} 固体与 \ce{H2SO4}(浓) --- 或溶液与 \ce{H3PO4}(浓) --- 加热\\
\indent 3. \ce{SO2}: 用强酸如 \ce{H2SO4} 制弱酸 \ce{H2SO3} 然后使其分解 (如加热)\\
\indent 4. \ce{NH3}: \ce{2NH4Cl + Ca(OH)2 ->T[\Delta] 2NH3 + 2CaCl2 + 2H2O}\\
\indent \indent (1). 小试管向下排空气, 瓶口塞棉花, 减弱热氨气与空气对流\\
\indent \indent (2). 也可用 \ce{CaO (s)} 或 \ce{NaOH (s)} 与浓氨水反应 (固体溶解放热), 或直接加热浓氨水\\
\indent 5. \ce{C2H2}: \ce{CaC2 + 2H2O -> Ca(OH)2 + C2H2 ^} \quad $\Delta H < 0$\\
\indent \indent (1). 反应过分剧烈, 用饱和食盐水 (稀释水)\\
\indent \indent (2). 用 \ce{CuSO4 (aq)} 除杂 (\ce{CaS}, \ce{Ca3P2} 生成的 \ce{H2S}, \ce{PH3})\\
\indent 6. \ce{C2H4}: \ce{CH3CH2OH ->T[140$^\circ$C][$\text{浓}$\ce{H2SO4}] H2O + C2H4}\\
\indent \indent (1). 用温度计, 油浴加热控制温度\\
\indent \indent (2). 用 \ce{H2O} 除去挥发的乙醇\\
\indent 7. 乙酸乙酯: \ce{CH3COOH + H^18O-C_2H_5 <=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
{\small\chemfig{CH_3-C(=[:90]O)-^{18}O-C_2H_5}} + H2O}\\
\indent \indent (1). 加料顺序: 乙醇, 浓硫酸, 乙酸 (最易挥发)\\
\indent \indent (2). 用 \ce{Na2CO3} 饱和溶液除杂 (温度不至于生成乙烯或乙醚)\\
\indent 8. 有 \ce{H2SO4}(浓) 参与的有机反应, 常有副反应碳化, 使得烧瓶里黑黢黢的\\
\noindent 二. 俗名或主要成分\\
\indent 1. 黄铁矿或硫铁矿: \ce{FeS2}; 闪锌矿: \ce{ZnS}; 黄铜矿: \ce{CuFeS2}\\
\indent 2. 洁厕灵: \ce{HCl}; 显影剂: \ce{AgCl}; 氯仿: \ce{CHCl3}(三氯甲烷)\\
\indent 3. 绿矾 \ce{FeSO4 * 7H2O}; 生石灰 \ce{CaSO4 * 2H2O}; 消石灰 \ce{Ca(OH)2}\\
\indent 4. 泡沫灭火器 \ce{Al2(SO4)3 + NaHCO3}; 干粉灭火器 \ce{NaHCO3}\\
\indent 5. 大苏打或海波: \ce{Na2S2O3}(硫代硫酸钠)\\
\indent 6. 福尔马林: 甲醛的水溶液\\
\indent 7. 安息香酸: \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=-)}(苯甲酸)\\
\indent 8. 草酸: {\small\chemfig{COOH-[:90,0.9,1,1]COOH}}(乙二酸)\\
\indent 9. 冰晶石: \ce{NaAlF6}(六氟合铝酸钠)\\
\indent 10. 普通陶瓷: 黏土 (主要成分为含水的铝硅酸盐) 烧结而成\\
\indent 11. 新型陶瓷: 高温结构: \ce{Si3N4}, \ce{SiC}; 透明: \ce{Al2O3}, 氧化钇, 氮化铝, \ce{CaF2}; 未知: 氮化硼 (共价晶体)\\
\indent 12. 石英玻璃: \ce{SiO2} (因此不属于硅酸盐材料)\\
\indent 13. 草木灰: \ce{K2CO3}\\
\indent 14. 蓝铜矿: \ce{Cu(OH)2 * 2CuCO3}\\
\indent 15. 尿素: {\small\chemfig{H_2N-C(=[:90]O)-NH_2}}\\
\noindent 三. 实验室事项\\
\indent 1. 光敏试剂, 存放于棕色细口瓶中：\ce{H2O2}, \ce{KMnO4}, \ce{HNO3}, \ce{AgX} (\ce{X}$\ne$\ce{F}) 等\\
\indent 2. 因 \ce{Na} 表面本就有 \ce{Na2O} 作``保护''层, 故未用完的要放回原试剂瓶\\
\indent 3. 为减少 \ce{Br2 (l)} 的挥发, 用水作为液封\\
\indent 4. 仪器安装顺序: 从下到上, 从左到右 (沿气流方向); 拆卸与之相反\\
\indent 5. \ce{Na2SiO3} 易潮解为粘 [ni\'{a}n] 合剂, 不用玻璃塞瓶盛装; \ce{NaOH} 同理\\
\indent 6. 铝制品不宜承装 \ce{NaCl}, 因 \ce{Cl-} 可破坏致密 \ce{Al2O3} 结构\\
\indent 7. 圆底烧瓶不能加热纯固体体系 (吸热不均匀, 即使有石棉网)\\
\indent 8. 蒸馏时, 温度计的玻璃球在蒸馏烧瓶顶部 (出管的口)\\
\indent 9. \ce{NaOH} 有强腐蚀性, 称量时需要放进烧杯\\
\indent 10. 氧化还原滴定: \ce{2Na2S2O3 + I2 -> Na2S4O6 + 2NaI}\\
\noindent 四. 工业制取\\
\indent 1. 侯氏制碱法: \ce{NaCl + NH3 + CO2 + H2O -> NaHCO3 v + NH4Cl}\\
\indent \indent 注: 先往饱和食盐水通入 \ce{NH3}, 再通 \ce{CO2}\\
\indent 2. 工业制铁红: \ce{2FeSO4 (s) ->T[\Delta] Fe2O3 + SO2 ^ + SO3 ^}\\
\indent 3. 工业制酒精: \ce{C2H4 + H2O ->T[$\text{催化剂}$][\Delta, ($\text{加压}$)] C2H5OH}\\
\indent 4. 工业制高纯硅: \ce{SiO2 ->T[\ce{C}][$1800$--$2000^\circ$C]} 粗硅
\ce{->T[\ce{HCl}][$300^\circ$C] SiHCl3 ($\text{三氯硅烷}$) ->T[\ce{H2}][$1100^\circ$C] Si}\\
\noindent 五. 化学与生活\\
\indent 1. 人的代谢产物以及空气中有 \ce{S^2-} 可使得纯银首饰生成 \ce{AgS} 而变暗\\
\indent 2. 皮肤遇到浓硝酸后会变黄, 是蛋白质显色效应\\
\indent 3. 向煤中加入 \ce{CaCO3} 可使产生的 \ce{SO2} 生成 \ce{CaSO3} 又变为 \ce{CaSO4} 减小污染\\
\indent 4. 光化学烟雾以及酸雨 (pH < $5.6$): 主要由氮和硫的氧化物导致\\
\indent 5. 地壳中的元素含量: 前五名 \ce{O} $>$ \ce{Si} $>$ \ce{Al} $>$ \ce{Fe} $>$ \ce{Ca}\\
\indent 6. 自然界中的单质: \ce{Fe}: 陨铁; \ce{S}: 硫磺 (火山口附近); \ce{Si}: 无\\
\indent 7. 瓷器中的青色与 \ce{FeO} 有关\\
\indent 8. 以 \ce{CO2} 与环氧丙烷为原料, 合成可降解塑料\\
\indent 9. 含氟牙膏防治龋齿原理: \ce{Ca5(PO4)3OH (s) + F- (aq) <=> Ca5(PO4)3F (s) + OH- (aq)}\\
\indent 10. 打火机里的燃料是 (高压) 液化丁烷\\
\indent 11. 锂离子电池过充或过放, \ce{Li+} 可能形成结晶嵌在电极里 (出不来了), 使电池效率降低\\
\indent 12. 煤 (\ce{C}): ``气化'': \ce{+H2O} 生成水煤气; ``直接液化'': 与 \ce{H2} 化合为液化有机物; ``间接液化'': 水煤气与 \ce{H2} 化合\\
\noindent 六. 氧化还原 (涉及有机试剂见 [有机反应类型])\\
\indent 1. \ce{H2SO4}(浓),\ce{H2O2} 无法氧化出 \ce{Cl2}\\
\indent 2. 阴极放电 \ce{Ag+} $>$ \ce{Fe^3+} $>$ \ce{Cu^2+} $>$ \ce{H+}(酸) $>$ \ce{Pb^2+} $>$ \ce{Zn^2+} $>$ \ce{H+}(水) $>$ \ce{Al^3+}\\
\indent 3. 阳极放电 `金属电极' $>$ \ce{S^2-} $>$ \ce{SO3^2-} $>$ \ce{I-} $>$ \ce{Cl-} $>$ \ce{OH-} $>$ 最高价含氧酸根 $>$ \ce{F-}\\
\indent 4. \ce{H2SO4}(浓) 和 \ce{Cl2} 能氧化 \ce{NH3} 得到 \ce{N2}

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\section*{\S{} 有机反应类型}
\noindent 一. 加成反应\\
\indent 1. 与 \ce{H2} 加成: 几乎都用 \ce{Ni} 或 \ce{Pt} 作催化剂, 并加热\\
\indent \indent (1). 碳碳双键: \ce{C2H4 + H2 ->T[$\text{催化剂}$ (\ce{Ni}/\ce{Pt})][\Delta] CH3CH3}\\
\indent \indent (2). 苯环或苯酚: \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + 3H2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] \chemfig{[,0.6]*6(------)}}\\
\indent \indent (3). 酮羰基或醛基: \ce{\chemfig{O=_[:180](-[::45])(-[::-45])} + H2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{OH-[:180,1,1](-[::45])(-[::-45])}}(2-丙醇)\\
\indent \indent (4). 羧酸: 不可与 \ce{H2} 直接加成, 需使用 \ce{LiAlH4} 或 \ce{NaBH4}\\
\indent 2. 与 \ce{HX} 加成: 催化剂加热, 作用于碳的不饱和键, 并遵从马氏规则 (增大贫富差距)\\
\indent \indent (1). 碳碳双键: \ce{CH3-CH=CH2 + HBr ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] CH3CH(Br)CH3} (次要产物 \ce{CH3CH2CH2Br})\\
\indent \indent (2). 1,4-加成: \ce{CH2=CH-CH=CH2 + HBr ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] CH3-CH=CH-CH2Br}\\
\indent 3. 与 \ce{X2} 加成: 有时无需那么多条件\\
\indent \indent (1). 碳碳双键: \ce{CH#CH + 2Br2 -> C(Br)H=C(Br)H + Br2 -> C(Br)2H-C(Br)2H}\\
\indent \indent (2). 苯环需特殊条件: \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + 3Cl2 ->T[$\text{紫外光}$]}
{\tiny\chemfig{[,0.7]Cl-*6(-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-(-Cl)-)}} \quad 与 \ce{Br2} 等无法加成\\
\indent 4. 与 \ce{H2O} 加成: 条件苛刻\\
\indent \indent (1). 碳碳双键: \ce{C2H4 + H2O ->T[$\text{催化剂}$][\Delta, ($\text{加压}$)] CH3CH2OH}\\
\indent \indent (2). 碳碳三键: \ce{C2H2 + H2O ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{CH_2=CH-OH}$\text{(乙烯醇)}$ \quad 易变为乙醛\\
\indent 5*. \ce{C2H2} 自身加成\\
\indent \indent (1). \ce{2C2H2 ->T[$\text{催化剂}$] \chemfig{CH_2=CH-C~CH}}(乙烯基乙炔)\\
\indent \indent (2). \ce{3C2H2 ->T[$\text{催化剂}$] \chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)}}\\
\indent 6. 苯酚和醛加成: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} + HCHO ->
\chemfig{[,0.6]*6(=-(-[:-30]-[:0,1]OH)=(-[:30]OH)-=-)}}\\
\indent 7. 与氰酸加成\\
\indent \indent (1). \ce{CH#CH ->T[\ce{HCN}][$\text{催化剂}$] CH2=CHCN}(丙烯氰)\\
\indent \indent (2). 醛基和酮羰基也可反应\\
\noindent 二. 消去反应\\
\indent 1. 扎伊采夫规则: 有多个 $\beta$-\ce{H} 时, 更容易消去 \ce{H} 更少的 \ce{C} 上的\\
\indent 2. 消去水: \ce{CH3CH2OH ->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][$170^\circ$C] C2H4 ^ + H2O}\\
\indent 3. 消去卤素氢化物 \ce{CH3CH2Br + NaOH ->T[$\text{醇}$][\Delta] C2H4 ^ + NaBr + H2O}\\
\indent 4. 两个羟基在同个 \ce{C} 上, 易脱水, 变为 \ce{C=O}\\
\noindent 三. 取代反应\\
\indent 1. 被 \ce{X2} 取代 (卤代反应): 较容易进行\\
\indent \indent (1). 苯环: \ce{\chemfig{[,0.6]*6(-=-=-=)} + Br2 (l)
->[FeBr3] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-Br)=-=-)} + HBr ^}\\
\indent \indent (2). 苯酚 (邻对位): \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} + Br2 (aq) ->
{\tiny\chemfig{[,0.6]*6(=(-Br)-=(-Br)-(-OH)=(-Br)-)}} v + 3HBr}\\
\indent \indent (3). 苯环侧链: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-)=-=-)} + Br2 (g)
->[$\text{光照}$] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(--[:30]Br)=-=-)} + HBr}\\
\indent \indent (4). 苯的同系物 (邻对位活化): \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-)=-=-)} + Br2 (l)
->[FeBr3] {\small\chemfig{[,0.6]*6(=-(-Br)=(-[:30]Br)-=-)}}}
\indent 2. 卤代烃水解: \ce{C2H5Br + NaOH ->[H2O][\Delta] C2H5OH + NaBr}\\
\indent 3. 醇羟基显``碱性'': \ce{C2H5OH + HBr ->T[\Delta] C2H5Br + H2O}\\
\noindent 四. 硝化反应\\
\indent 1. 苯环: \ce{\chemfig{[,0.6]*6(=-=-=-)} + \chemfig{HO-NO_2}
->T[$\text{浓硫酸}$][$50^\circ$C--$60^\circ$C] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-NO_2)=-=-)} + H2O}\\
\indent 2. 苯的同系物: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-)=-=-)} + 3HNO3 ($\text{浓}$)
->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
{\tiny\chemfig{[,0.6]**6(-(-NO_2)--(-NO_2)-(-[,0.8])-(-O_2N)-)}} + 3H2O}\\
\indent 3. 苯酚: 邻对位硝化, 若浓硝酸可生成 2,4,6-三硝基苯酚\\
\noindent 五. 磺化反应: \ce{\chemfig{[,0.6]*6(=-=-=-)}
+ \chemfig{HO-SO_3H} <=>T[$70^\circ$C--$80^\circ$C]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-SO_3H)=-=-)}($\text{苯磺酸}$) + H2O}\\
\noindent 六. 氧化反应: 加氧或去氢\\
\indent 1. \ce{C=C} 或 \ce{C#C} 遇强氧化剂 (如酸性高锰酸钾), 变 \ce{CO2} 和 \ce{H2O}, 可以写等号\\
\indent 2. 苯的侧链变为羧基: \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-CH(-[:45]R)(-[:-45]R'))=-=-)}
->[KMnO4][H+] \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=-)}}\\
\indent 3. 醇变醛: \ce{2CH3CH2-{}^16OH + O2 ->[Cu/Ag][\Delta] 2CH3CH{}^16O + 2H2O} (实为与 \ce{CuO} 反应)\\
\indent 4. 醛变羧酸: \ce{CH3CHO + O2 ->T[$\text{催化剂}$][\Delta] 2CH3COOH}\\
\indent 5. \ce{HBrO} 可以氧化乙醛, 而 \ce{Br2} 不行\\
\indent 6. 丙酮常温下不与 \ce{KMnO4 (H+)} 反应, 而醇和醛和苯酚可以\\
\indent 7. 草酸被氧化: \ce{5C2O4^2- + 2MnO4- + 16H+ -> 10CO2 + 2Mn^2+ + 8H2O} (可写等号)\\
\indent 8. 苯酚具有还原性 (在空气中被 \ce{O2} 氧化为苯醌)\\
\noindent 七. 还原反应: 硝基变氨基 (与取代反应谨慎甄别!)\\
\noindent 八. 显色反应\\
\indent 1. 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸, 生成白色沉淀, 加热后沉淀变黄色\\
\indent 2. 苯酚遇 \ce{Fe^3+} 显紫色, 且可使 \ce{KMnO4 (H+)} 褪色\\
\noindent 九. 羟醛缩合: 含 $\alpha$-\ce{H} 的醛加成为 $\beta$-羟基醛的过程\\
\indent 1. \ce{\chemfig{-[:0](=^[:30]O)} + H-CH2CHO ->T[$\text{催化剂}$]
{\small\chemfig{(-[:135,1,1]HO)(-[:-135,1,1])-CH_2CHO}}} (羟基醛)\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta] CH3-CH=CH-CHO} ($\alpha,\beta$-不饱和醛)\\
\indent 2. \ce{\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-CHO)=-=-)} + CH3CHO ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-(-[:30]OH)-[:-30]CH_2CHO)=-=-)}}\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-CH=[,1]CH-[,1]CHO)=-=-)}}(肉桂酸)\\
\indent 3. 类似反应: \ce{{\small\chemfig{-[:30](=[:90]O)-[:-30]}} +
{\small\chemfig{CH_2(-[:90,1]H)-C(=[:90]O)-CH_3}} ->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
{\small\chemfig{-(-[:90]OH)(-[:-90])-CH_2-C(=[:90]O)-CH_3}}}\\
\indent \indent \ce{->T[$\text{催化剂}$][\Delta]
\chemfig{-[:30](-[:90])=_[:-30]-[:30](=[:90]O)-[:-30]}}($\alpha,\beta$-不饱和酮)\\
\noindent 十. 醛基反应: 被弱氧化剂 (如氢氧化铜) 氧化为羧酸\\
\indent 1. 银镜反应: \ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->T[\Delta] CH3COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}\\
\indent 2. 斐林试剂: \ce{CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ->T[\Delta] CH3COONa + Cu2O v + 3H2O}\\
\noindent 十一. 酯化反应: 可逆且缓慢, 多有挥发\\
\indent 1. \ce{CH3COOH + H^18O-C_2H_5 <=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
{\small\chemfig{CH_3-C(=[:90]O)-^{18}O-C_2H_5}} + H2O}\\
\indent 2. 分子内酯化: \ce{HOOC-C_3H_6OH <=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta]
H2O + {\tiny\chemfig{[:18]*5(--O-(=[:90]O)--)}}}(``内酯'')\\
\indent 3. 自身酯化: \ce{2 {\small\chemfig{-[:30](-[:90]OH)-[:-30]COOH}}($\text{乳酸}$)
<=>T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][\Delta] 2H2O +
{\tiny\chemfig{[:90,1]O*6(-(=O)-(-[:45])-O-(=O)-(-[:-135])-)}}}(``交酯'')\\
\noindent 十二. 其他\\
\indent 1. 醚化: \ce{2C2H5OH ->T[$\text{浓}$ \ce{H2SO4}][$140^\circ$C] C2H5OC2H5 + H2O}\\
\indent 2. 酯的水解: \ce{{\small\chemfig{CH_3-C(=[:90]O)-O-C_3H_7}} + H2O <=>[H+] CH3COOH + C3H7OH}\\
\indent \indent 注: 碱性环境下羧酸被中和, 故而将完全水解\\
\indent 3. 乙醇``酸性'': \ce{2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^} (乙醇不是电解质)\\
\indent 4. 酰胺水解: 相当于肽键的水解

\begin{table}[htp!]
    \caption{常见酸的解离常数}
    \centering
    \begin{tabular}{cc}
        \toprule
        化学式 & $K_a$\\
        \midrule
        \ce{H2SO3} & $1.23\times 10^{-2}$\\
        \ce{H3PO4} & $7.11\times 10^{-3}$\\
        \ce{HNO2} & $7.1\times 10^{-4}$\\
        \ce{HF} & $6.8\times 10^{-4}$\\
        \ce{CH3COOH} & $1.75\times 10^{-5}$\\
        \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-COOH)=-=-)} & $6.28\times 10^{-5}$\\
        \ce{H2CO3} & $4.45\times 10^{-7}$\\
        \ce{HSO3-} & $1.02\times 10^{-7}$\\
        \ce{H2S} & $9.5\times 10^{-8}$\\
        \ce{H2PO4-}& $6.23\times 10^{-8}$\\
        \ce{HClO} & $3.47\times 10^{-8}$\\
        \ce{HBrO} & $2.3\times 10^{-9}$\\
        \ce{NH4+} & $5.7\times 10^{-10}$\\
        \chemfig{[:30,0.6]*6(=-(-OH)=-=-)} & $1.0\times 10^{-10}$\\
        \ce{HCO3-} & $5.61\times 10^{-11}$\\
        \bottomrule
    \end{tabular}
\end{table}

\begin{table}[htp!]
    \caption{常见氧化还原物质的酸性溶液标准电极电势}
    \centering
    \begin{tabular}{c|c|c}
        \toprule
        电对 & 电极反应 & $\varphi_\text{acid}^\ominus$/V\\
        \midrule
        \ce{Mn}( \MakeUppercase{\romannumeral 7} )--( \MakeUppercase{\romannumeral 2} )
            & \ce{MnO4- + 8H+ + 5e- -> Mn^2+ + 4H2O} & $1.491$\\
        \ce{Cl}( \MakeUppercase{\romannumeral 1} )--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{HClO + H+ + 2e- -> Cl- + H2O} & $1.49$\\
        \ce{Cl}(0)--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{Cl2 (g) + 2e- -> 2Cl-} & $1.3583$\\
        \ce{Br}( \MakeUppercase{\romannumeral 1} )--( $-$ \MakeUppercase{\romannumeral 1} )
            & \ce{HBrO + H+ + 2e- -> Br- + H2O} & $1.33$\\
        \ce{O}(0)--( $-$ II ) & \ce{O2 + 4H+ + 4e- -> 2H2O} & $1.229$\\
        \ce{I}( V )--(0) & \ce{IO3- + 6H+ + 5e- -> $\frac{1}{2}$ I2 + 2H2O} & $1.195$\\
        \ce{Br}(0)--( $-$ I ) & \ce{Br2 (l/aq) + 2e- -> 2Br-} & $1.086$\\
        \ce{N}( V )--( II ) & \ce{NO3- + 4H+ + 3e- -> NO + 2H2O} & $0.96$\\
        \ce{Fe}( III )--( II ) & \ce{Fe^3+ + e- -> Fe^2+} & $0.770$\\
        \ce{I}(0)--( $-$ I ) & \ce{I2 + 2e- -> 2I-} & $0.535$\\
        \ce{S}( IV )--(0) & \ce{H2SO3 + 4H+ + 4e- -> S + 3H2O} & $0.45$\\
        \ce{Cu}( II )--(0) & \ce{Cu^2+ + 2e- -> Cu(Hg)} & $0.345$\\
        \ce{S}( VI )--( IV ) & \ce{SO4^2- + 4H+ + 4e- -> H2SO3 + H2O} & $0.172$\\
        \ce{H}( I )--(0) & \ce{2H+ + 2e- -> H2} & $0.000$\\
        \ce{C}( IV )--( II ) & \ce{CO2 (g) + 2H+ + 2e- -> HCOOH} & $-0.199$\\
        \ce{Fe}( II )--(0) & \ce{Fe^2+ + 2e- -> Fe} & $-0.4402$\\
        \ce{S}(0)--( $-$ II ) & \ce{S + 2e- -> S^2-} & $-0.476$\\
        \bottomrule
    \end{tabular}
\end{table}

\newpage
\section*{\S{} 错题整理}
\noindent 一. 化工流程题\\
\indent 1. 粉碎固体的作用: 增大表面积, 加快浸取速率, 提高浸取率\\
\indent 2. 调节 pH 的作用: 使杂质沉淀 or 避免目标金属离子形成沉淀\\
\indent 3. 引入 \ce{S^2-} 时, 用 \ce{H2S} 有污染且 \ce{S^2-} 浓度低, 用 \ce{NaS} 好\\
\noindent 二. 选择题 (杂项)\\
\indent 1. 可逆反应, 计算反应物的消耗, 不彻底!\\
\indent 2. 实验室制取时, 有无除杂装置 or 温度计 (若需控温)\\
\indent 3. 硝基 \ce{-NO2} 中的 \ce{N} 是 sp$^2$ 杂化\\
\indent 4. 碳卤键 (碳溴键等) 是官能团!\\
\indent 5. 沉淀转化: 如 \ce{MgCO3 -> Mg(OH)2}\\
\indent 6. 注意看清是苯环还是六元碳环!\\
\indent 7. 看清楚是化学方程式还是离子方程式\\
\indent 8. 托盘天平的精度只有 $0.1$g\\
\indent 9. \ce{Na2CO3} 等, 加热蒸干, 得到原溶质\\
\noindent 三. 术语\\
\indent 1. 胶体过滤: 渗析 (使用半透膜)\\
\indent 2. 产品进一步提纯: 重结晶\\
\noindent 四. 化学平衡题\\
\indent 1. 物变大于化变: 加压时, 物质的量浓度增大 (无论平衡怎样移动)\\
\indent 2. 加压的可能作用: 使气态物质变为液态!

\end{document}